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<!DOCTYPE html>

<title>Phellandrene</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Phellandrene</h1>

</header>

</div>

<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr">Die Phellandrene sind eine Gruppe <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemischer Verbindungen</a>, genauer von <a href="Monoterpen" class="mw-redirect" title="Monoterpen">Monoterpen</a>-<a href="Kohlenwasserstoffe" title="Kohlenwasserstoffe">Kohlenwasserstoffen</a>. Es handelt sich um farblose, ölige Flüssigkeiten. Sie sind Bestandteil von <a href="%C3%84therisches_%C3%96l" class="mw-redirect" title="Ätherisches Öl">ätherischen Ölen</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vertreter">Vertreter</h2></div>

Die Struktur<a href="Isomere" class="mw-redirect" title="Isomere">isomere</a> α-Phellandren und β-Phellandren weisen je ein stereogenes Zentrum auf. Folglich gibt es je zwei Enantiomere des α-Phellandrens und des β-Phellandrens:

<td class="hintergrundfarbe6" colspan="5">Phellandrene

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Name

</td>

<td>(R)-α-Phellandren</td>

<td>(S)-α-Phellandren</td>

<td>(R)-β-Phellandren</td>

<td>(S)-β-Phellandren

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Strukturformel

</td>

<td>

</td>

<td>

</td>

<td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" align="left">Andere Namen

</td>

<td>(R)-2-Methyl-5-(1-methylethyl)-1,3-cyclohexadien

</td>

<td>(S)-2-Methyl-5-(1-methylethyl)-1,3-cyclohexadien

</td>

<td>(R)-3-Methylene-6-(1-methylethyl)cyclohexen

</td>

<td>(S)-3-Methylene-6-(1-methylethyl)cyclohexen

</td></tr>

<tr>

<td colspan="4">ISOPROPYLMETHYLCYCLOHEXANE (<a href="Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<a href="#cite_note-CosIng-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=99-83-2">99-83-2</a> (RS)-α-Phellandren</td>

<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=555-10-2">555-10-2</a> (RS)-β-Phellandren

</td></tr>

<tr>

<td colspan="4"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=1329-99-3">1329-99-3</a> (unspez.)

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3"><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2">209-081-9

</td></tr>

<tr>

<td colspan="4">215-532-0

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3"><a href="ECHA" class="mw-redirect" title="ECHA">ECHA</a>-Infocard

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2"><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td colspan="4">C10H16

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td colspan="4">136,24 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td colspan="4">flüssig<a href="#cite_note-MerckIndex-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Kurzbeschreibung

</td>

<td colspan="2">farblose bis gelbliche Flüssigkeit<a href="#cite_note-merck-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

</td>

<td>

</td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td colspan="4">nahezu unlöslich in Wasser, löslich in Ether<a href="#cite_note-MerckIndex-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS- Kennzeichnung</a>

</td>

</td>

</td></tr></tbody></table> Gefahr<a href="#cite_note-Sigma-5">[5]</a>

</td>

<td>keine Einstufung verfügbar

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td>

<td colspan="2">siehe oben

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2">keine EUH-Sätze

</td>

<td colspan="2">siehe oben

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">261</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">342+311</a><a href="#cite_note-Sigma-5">[5]</a>

</td>

<td colspan="2">siehe oben

</td></tr></tbody></table>

Das 1:1-Gemisch aus (R)-α-Phellandren und (S)-α-Phellandren ist (RS)-α-Phellandren, ein <a href="Racemat" title="Racemat">Racemat</a>.

Analog ist (RS)-β-Phellandren ein Racemat aus (R)-β-Phellandren und (S)-β-Phellandren.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

α-Phellandren kommt unter anderem in <a href="Sternanis" class="mw-redirect" title="Sternanis">Sternanis</a>,<a href="#cite_note-PhyRes2020-1248-6">[6]</a> <a href="Dill_(Pflanze)" title="Dill (Pflanze)">Dill</a> (Anethum graveolens),<a href="#cite_note-FFJ1997-305-7">[7]</a> <a href="Arznei-Engelwurz" title="Arznei-Engelwurz">Arznei-Engelwurz</a> (Angelica archangelica),<a href="#cite_note-Dr._Dukes_A-8">[8]</a> <a href="Canarium_luzonicum" title="Canarium luzonicum">Canarium luzonicum</a>,<a href="#cite_note-Ullmann-9">[9]</a> <a href="Eukalyptus" class="mw-redirect" title="Eukalyptus">Eukalyptus</a> (<a href="Eucalyptus_dives" title="Eucalyptus dives">Eucalyptus dives</a>,<a href="#cite_note-Ullmann-9">[9]</a> <a href="Eucalyptus_globulus" class="mw-redirect" title="Eucalyptus globulus">Eucalyptus globulus</a><a href="#cite_note-Dr._Dukes_A-8">[8]</a>) <a href="Echter_Lorbeer" title="Echter Lorbeer">Lorbeer</a> (Laurus nobilis),<a href="#cite_note-Dr._Dukes_A-8">[8]</a> <a href="Pfeffer" title="Pfeffer">Schwarzer Pfeffer</a> (Piper nigrum),<a href="#cite_note-Dr._Dukes_A-8">[8]</a> <a href="Majoran" title="Majoran">Majoran</a> (Origanum majorana),<a href="#cite_note-Dr._Dukes_A-8">[8]</a> <a href="Oregano" title="Oregano">Oregano</a> (Origanum vulgare),<a href="#cite_note-Dr._Dukes_A-8">[8]</a> <a href="Muskatnussbaum" title="Muskatnussbaum">Muskatnuss</a> (Myristica fragrans),<a href="#cite_note-Dr._Dukes_A-8">[8]</a> <a href="Echter_Thymian" title="Echter Thymian">Thymian</a> (Thymus vulgaris),<a href="#cite_note-Dr._Dukes_A-8">[8]</a> <a href="Echter_K%C3%BCmmel" title="Echter Kümmel">Kümmel</a> (Carum carvi),<a href="#cite_note-Dr._Dukes_A-8">[8]</a> <a href="Kreuzk%C3%BCmmel" title="Kreuzkümmel">Kreuzkümmel</a> (Cuminum cyminum),<a href="#cite_note-Dr._Dukes_A-8">[8]</a> <a href="Petersilie" title="Petersilie">Petersilie</a> (Petroselinum crispum),<a href="#cite_note-Dr._Dukes_A-8">[8]</a> <a href="Fenchel" title="Fenchel">Fenchel</a> (Foeniculum vulgare),<a href="#cite_note-Dr._Dukes_A-8">[8]</a> <a href="Ingwer" title="Ingwer">Ingwer</a> (Zingiber officinale)<a href="#cite_note-Dr._Dukes_A-8">[8]</a> und <a href="Mutterkraut" title="Mutterkraut">Mutterkraut</a> (Tanacetum parthenium)<a href="#cite_note-Dr._Dukes_A-8">[8]</a> vor.

β-Phellandren findet sich unter anderem in <a href="Sternanis" class="mw-redirect" title="Sternanis">Sternanis</a>,<a href="#cite_note-PhyRes2020-1248-6">[6]</a> <a href="Wacholder" title="Wacholder">Wacholder</a>,<a href="#cite_note-FFJ_1995_203-10">[10]</a> <a href="Dill_(Pflanze)" title="Dill (Pflanze)">Dill</a> (Anethum graveolens),<a href="#cite_note-FFJ1997-305-7">[7]</a> <a href="Arznei-Engelwurz" title="Arznei-Engelwurz">Arznei-Engelwurz</a> (Angelica archangelica),<a href="#cite_note-Ullmann-9">[9]</a> <a href="Eukalyptus" class="mw-redirect" title="Eukalyptus">Eukalyptus</a> (<a href="Eucalyptus_dives" title="Eucalyptus dives">Eucalyptus dives</a>,<a href="#cite_note-Ullmann-9">[9]</a> Eucalyptus citriodora<a href="#cite_note-Dr._Dukes_B-11">[11]</a>) <a href="Kubeben-Pfeffer" title="Kubeben-Pfeffer">Kubeben-Pfeffer</a> (Piper cubeba),<a href="#cite_note-Dr._Dukes_B-11">[11]</a> <a href="Echter_K%C3%BCmmel" title="Echter Kümmel">Kümmel</a> (Carum carvi),<a href="#cite_note-Dr._Dukes_B-11">[11]</a> <a href="Fenchel" title="Fenchel">Fenchel</a> (Foeniculum vulgare),<a href="#cite_note-Dr._Dukes_B-11">[11]</a> <a href="Ingwer" title="Ingwer">Ingwer</a> (Zingiber officinale)<a href="#cite_note-Dr._Dukes_B-11">[11]</a> <a href="Petersilie" title="Petersilie">Petersilie</a> (Petroselinum crispum),<a href="#cite_note-Dr._Dukes_B-11">[11]</a> <a href="Zitrone" title="Zitrone">Zitronen</a> (Citrus limon),<a href="#cite_note-Dr._Dukes_B-11">[11]</a> <a href="Pfeffer" title="Pfeffer">Schwarzer Pfeffer</a> (Piper nigrum),<a href="#cite_note-Dr._Dukes_B-11">[11]</a> <a href="Gr%C3%BCner_Kardamom" title="Grüner Kardamom">Grünem Kardamom</a> (Elettaria cardamomum),<a href="#cite_note-Dr._Dukes_B-11">[11]</a> <a href="Muskatnussbaum" title="Muskatnussbaum">Muskatnuss</a> (Myristica fragrans),<a href="#cite_note-Dr._Dukes_B-11">[11]</a> <a href="Echter_Koriander" title="Echter Koriander">Koriander</a> (Coriandrum sativum),<a href="#cite_note-Dr._Dukes_B-11">[11]</a> <a href="Majoran" title="Majoran">Majoran</a> (Origanum majorana),<a href="#cite_note-Dr._Dukes_B-11">[11]</a> und <a href="Gro%C3%9Fer_Wasserfenchel" title="Großer Wasserfenchel">Wasserfenchel</a> (Oenanthe aquatica)<a href="#cite_note-Dr._Dukes_B-11">[11]</a>.

<div class="gallerytext">Sternanis</div>

</li>

</li>

<div class="gallerytext">Arznei-Engelwurz</div>

</li>

<div class="gallerytext">Eukalyptus</div>

</li>

<div class="gallerytext">Lorbeer</div>

</li>

</ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<a href="Enantiomere" class="mw-redirect" title="Enantiomere">Enantiomere</a> <a href="Terpene" title="Terpene">Terpene</a> besitzen in der Regel einen unterschiedlichen <a href="Geruch" title="Geruch">Geruch</a>, weil die <a href="Geruchsrezeptor" class="mw-redirect" title="Geruchsrezeptor">Geruchsrezeptoren</a> des Menschen selbst <a href="Chiralit%C3%A4t_(Chemie)" title="Chiralität (Chemie)">chiral</a> sind. α-Phellandren hat einen würzigen-minzartigen Geruch, β-Phellandren riecht minzartig, außerdem riechen beide nach <a href="Terpentin" title="Terpentin">Terpentin</a>. Die <a href="Geruchsschwelle" title="Geruchsschwelle">Geruchsschwelle</a> des β-Phellandrens liegt bei 700 <a href="Parts_per_billion" title="Parts per billion">ppb</a>.

Die Phellandrene gehören durch die Kombination von Sechsring und konjugierten Doppelbindungen zu den Prohaptenen, d. h. ihre Oxidationsprodukte an der Luft bzw. Reaktionsprodukte im Kontakt mit der Haut sind allergieauslösend.<a href="#cite_note-12">[12]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-CosIng-1"><a href="#cite_ref-CosIng_1-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/39720">ISOPROPYLMETHYLCYCLOHEXANE</a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 16. September 2021.

</li>

<li id="cite_note-MerckIndex-2">↑ <a href="#cite_ref-MerckIndex_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-MerckIndex_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-MerckIndex_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-MerckIndex_2-3">d</a> <a href="#cite_ref-MerckIndex_2-4">e</a> The <a href="Merck_Index" title="Merck Index">Merck Index</a>. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 1243.

</li>

<li id="cite_note-merck-3"><a href="#cite_ref-merck_3-0">↑</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.merckmillipore.com/DE/de/product/msds/MDA_CHEM-814893?Origin=PDP">α-Phellandren</a> bei <a href="Merck_KGaA" title="Merck KGaA">Merck</a>, abgerufen am 21. Januar 2019.

</li>

<li id="cite_note-CRC90_3_420-4">↑ <a href="#cite_ref-CRC90_3_420_4-0">a</a> <a href="#cite_ref-CRC90_3_420_4-1">b</a> David R. Lide (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-420.

</li>

<li id="cite_note-Sigma-5">↑ <a href="#cite_ref-Sigma_5-0">a</a> <a href="#cite_ref-Sigma_5-1">b</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/ALDRICH/W285609">α-Phellandrene</a> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 5. Februar 2018 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/ALDRICH/W285609?userType=anonymous">PDF</a>).

</li>

<li id="cite_note-PhyRes2020-1248-6">↑ <a href="#cite_ref-PhyRes2020-1248_6-0">a</a> <a href="#cite_ref-PhyRes2020-1248_6-1">b</a> Jayanta Kumar Patra, Gitishree Das, Sankhadip Bose, Sabyasachi Banerjee, Chethala N. Vishnuprasad, Maria Pilar Rodriguez‐Torres, Han‐Seung Shin: <cite style="font-style:italic">Star anise (Illicium verum): Chemical compounds, antiviral properties, and clinical relevance</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Phytotherapy Research</cite>. Band 34, Nr. 6, Juni 2020, S. 1248–1267, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/ptr.6614">10.1002/ptr.6614</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Phellandrene&rft.atitle=Star+anise+%28Illicium+verum%29%3A+Chemical+compounds%2C+antiviral+properties%2C+and+clinical+relevance&rft.au=Jayanta+Kumar+Patra%2C+Gitishree+Das%2C+Sankhadip+Bose%2C+...&rft.date=2020-06&rft.doi=10.1002%2Fptr.6614&rft.genre=journal&rft.issue=6&rft.jtitle=Phytotherapy+Research&rft.pages=1248-1267&rft.volume=34" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-FFJ1997-305-7">↑ <a href="#cite_ref-FFJ1997-305_7-0">a</a> <a href="#cite_ref-FFJ1997-305_7-1">b</a> Birgit Faber, Kerstin Bangert, Armin Mosandl: <cite style="font-style:italic">GC-IRMS and enantioselective analysis in biochemical studies in dill (Anethum graveolens L.)</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Flavour_and_Fragrance_Journal" title="Flavour and Fragrance Journal">Flavour and Fragrance Journal</a></cite>. Band 12, Nr. 5, September 1997, S. 305–309, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/%28SICI%291099-1026%28199709%2F10%2912%3A5%3C305%3A%3AAID-FFJ659%3E3.0.CO%3B2-7">10.1002/(SICI)1099-1026(199709/10)12:5<305::AID-FFJ659>3.0.CO;2-7</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Phellandrene&rft.atitle=GC-IRMS+and+enantioselective+analysis+in+biochemical+studies+in+dill+%28Anethum+graveolens+L.%29&rft.au=Birgit+Faber%2C+Kerstin+Bangert%2C+Armin+Mosandl&rft.date=1997-09&rft.doi=10.1002%2F%28SICI%291099-1026%28199709%2F10%2912%3A5%3C305%3A%3AAID-FFJ659%3E3.0.CO%3B2-7&rft.genre=journal&rft.issue=5&rft.jtitle=Flavour+and+Fragrance+Journal&rft.pages=305-309&rft.volume=12" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Dr._Dukes_A-8">↑ <a href="#cite_ref-Dr._Dukes_A_8-0">a</a> <a href="#cite_ref-Dr._Dukes_A_8-1">b</a> <a href="#cite_ref-Dr._Dukes_A_8-2">c</a> <a href="#cite_ref-Dr._Dukes_A_8-3">d</a> <a href="#cite_ref-Dr._Dukes_A_8-4">e</a> <a href="#cite_ref-Dr._Dukes_A_8-5">f</a> <a href="#cite_ref-Dr._Dukes_A_8-6">g</a> <a href="#cite_ref-Dr._Dukes_A_8-7">h</a> <a href="#cite_ref-Dr._Dukes_A_8-8">i</a> <a href="#cite_ref-Dr._Dukes_A_8-9">j</a> <a href="#cite_ref-Dr._Dukes_A_8-10">k</a> <a href="#cite_ref-Dr._Dukes_A_8-11">l</a> <a href="#cite_ref-Dr._Dukes_A_8-12">m</a> <a href="#cite_ref-Dr._Dukes_A_8-13">n</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://phytochem.nal.usda.gov/phytochem/chemicals/show/49359">ALPHA-PHELLANDRENE</a> (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. <a href="Landwirtschaftsministerium_der_Vereinigten_Staaten" title="Landwirtschaftsministerium der Vereinigten Staaten">U.S. Department of Agriculture</a>, abgerufen am 18. August 2021.

</li>

<li id="cite_note-Ullmann-9">↑ <a href="#cite_ref-Ullmann_9-0">a</a> <a href="#cite_ref-Ullmann_9-1">b</a> <a href="#cite_ref-Ullmann_9-2">c</a> <a href="#cite_ref-Ullmann_9-3">d</a> Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: <cite style="font-style:italic">Flavors and Fragrances</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry</cite>. Band 15, 2012, S. 73–198, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/14356007.a11_141">10.1002/14356007.a11_141</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Phellandrene&rft.atitle=Flavors+and+Fragrances&rft.au=Karl%E2%80%90Georg+Fahlbusch%2C+Franz%E2%80%90Josef+Hammerschmidt%2C+Johannes+Panten%2C+...&rft.btitle=Ullmann%E2%80%99s+Encyclopedia+of+Industrial+Chemistry&rft.date=2012&rft.doi=10.1002%2F14356007.a11_141&rft.genre=book&rft.pages=73-198&rft.volume=15" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-FFJ_1995_203-10"><a href="#cite_ref-FFJ_1995_203_10-0">↑</a> R. Hiltunen, I. Laakso: <cite style="font-style:italic">Gas chromatographic analysis and biogenetic relationships of monoterpene enantiomers in Scots Pine and juniper needle oils</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Flavour_and_Fragrance_Journal" title="Flavour and Fragrance Journal">Flavour and Fragrance Journal</a></cite>. Band 10, Nr. 3, Mai 1995, S. 203, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/ffj.2730100314">10.1002/ffj.2730100314</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Phellandrene&rft.atitle=Gas+chromatographic+analysis+and+biogenetic+relationships+of+monoterpene+enantiomers+in+Scots+Pine+and+juniper+needle+oils&rft.au=R.+Hiltunen%2C+I.+Laakso&rft.date=1995-05&rft.doi=10.1002%2Fffj.2730100314&rft.genre=journal&rft.issue=3&rft.jtitle=Flavour+and+Fragrance+Journal&rft.pages=203&rft.volume=10" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Dr._Dukes_B-11">↑ <a href="#cite_ref-Dr._Dukes_B_11-0">a</a> <a href="#cite_ref-Dr._Dukes_B_11-1">b</a> <a href="#cite_ref-Dr._Dukes_B_11-2">c</a> <a href="#cite_ref-Dr._Dukes_B_11-3">d</a> <a href="#cite_ref-Dr._Dukes_B_11-4">e</a> <a href="#cite_ref-Dr._Dukes_B_11-5">f</a> <a href="#cite_ref-Dr._Dukes_B_11-6">g</a> <a href="#cite_ref-Dr._Dukes_B_11-7">h</a> <a href="#cite_ref-Dr._Dukes_B_11-8">i</a> <a href="#cite_ref-Dr._Dukes_B_11-9">j</a> <a href="#cite_ref-Dr._Dukes_B_11-10">k</a> <a href="#cite_ref-Dr._Dukes_B_11-11">l</a> <a href="#cite_ref-Dr._Dukes_B_11-12">m</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://phytochem.nal.usda.gov/phytochem/chemicals/show/50430">BETA-PHELLANDRENE</a> (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. <a href="Landwirtschaftsministerium_der_Vereinigten_Staaten" title="Landwirtschaftsministerium der Vereinigten Staaten">U.S. Department of Agriculture</a>, abgerufen am 18. August 2021.

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<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> M. A. Bergstrom et al.: Conjugated dienes as prohaptens in contact allergy: in vivo and in vitro studies of structure-activity relationships, sensitizing capacity, and metabolic activation. In: <a href="Chemical_Research_in_Toxicology" title="Chemical Research in Toxicology">Chemical Research in Toxicology</a>. Band 19, 2006, S. 760–769, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16780354?dopt=Abstract">PMID 16780354</a>.

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